Différence entre les énantiomères et les diastéréoisomères

Le défi de nombreux étudiants en chimie qui étudient la stéréochimie émerge dans la distinction entre les énantiomères et les diastéréoisomères. Ce sont des composés moléculaires communs avec des caractéristiques différentes en dépit d'être les stéréoisomères - composés avec la même formule moléculaire et structurale mais l'orientation différente des atomes. Cet article développera la différence entre ces deux composés communs pour vous éclairer.

Premièrement, qu'est-ce que la stéréochimie? C'est l'étude de l'arrangement spatial des atomes dans un composé. Les énantiomères et les diastéréoisomères font partie des stéréoisomères - même formule structurelle et moléculaire avec une disposition différente des atomes dans chacun. Notez que les stéréoisomères peuvent inclure de nombreux composés en dehors des énantiomères et des diastéréoisomères. Ceux-ci peuvent inclure les conformères et les atropisomères. Entre autres, nous nous concentrons sur les diastéréoisomères et les énantiomères.

Qu'est-ce qu'un énantiomère?

Ce sont les molécules chirales qui sont des images miroir l'une de l'autre et qui ne sont pas superposables. Une molécule chirale a une image qui n'est pas la même que son image miroir et elle est typiquement caractérisée par un centre de carbone avec 4 atomes différents liés à elle. Ces atomes doivent être chimiquement distinguables pour qu'une molécule soit qualifiée de chirale et donc d'énantiomère. Le carbone tétraédrique auquel les différents atomes sont attachés s'appelle le stéréocentre. Voir la différence ci-dessous entre un carbone considéré comme chiral et celui qui ne l'est pas.

<1 Fig 1: Une illustration de la molécule chirale et non chirale [1]

Parce qu'il y a une légère différence dans l'arrangement spatial des atomes des molécules énantiomériques, le

Cahn- Ingold-Prelog système de nommage a été créé. Les deux molécules ont la même formule et la même structure des atomes. Pour les identifier, nous devons étiqueter l'un S et l'autre R, selon la configuration des atomes dans le sens des aiguilles d'une montre, de la masse atomique la plus faible à la masse atomique la plus élevée. Par exemple, un stéréocentre Carbone avec brome, chlore, fluor et hydrogène attaché respectivement dans le sens des aiguilles d'une montre, la molécule sera assignée à R, et dans le sens inverse des aiguilles d'une montre, la molécule sera affectée d'un S parce que le brome l'hydrogène le plus bas. L'arrangement de ces atomes aide en fait à déterminer les propriétés de la molécule. Considérons les structures de bromochloroflurométhane ci-dessous:

Il est évident que l'orientation de l'hydrogène et du fluor est différente mais du même composé moléculaire. Peu importe combien de fois vous pouvez faire tourner la bonne molécule, elle n'aura jamais la même orientation que la molécule gauche.Si, par exemple, vous essayez d'échanger le Fluor et l'Hydrogène, le Brome et le Chlore changeront également de position. Ceci explique clairement les concepts d'images non superposables et d'images miroir des énantiomères.

Pour nommer les molécules, on attribue une lettre S ou R au chiral (stéréocentre). Les constituants, donc le fluor, le chlore et le brome, sont marqués de la masse atomique haute à faible en attribuant 1, 2, 3. Le brome est le le plus haut est donc 1, le chlore 2 et le fluor 3. Si la rotation est de 1 à 3 dans le sens des aiguilles d'une montre, le centre chiral est désigné par R, dans le sens inverse des aiguilles d'une montre puis S. C'est ainsi que le système Cahn-Ingold-Prelog énantiomères les uns des autres. Il devient simple quand nous travaillons avec un centre chiral avec 4 substituants uniques attachés à lui. Un énantiomère peut avoir plus de 2 centres chiraux.

Les molécules des énantiomères sont distinctes en termes d'arrangement spatial des atomes, mais ont les mêmes propriétés chimiques et physiques. Cela dit, ils ont les mêmes points de fusion, points d'ébullition, et beaucoup plus de propriétés. Leurs forces intermoléculaires sont identiques - ceci explique les mêmes propriétés. Mais leurs propriétés optiques sont différentes, car ils font tourner la lumière polarisée dans des directions opposées, mais en quantités égales. Cette différence de propriétés optiques distingue les molécules énantiomères.

Que sont les diastéréoisomères?

Ce sont les composés stéréoisomères avec des molécules qui ne sont pas des images miroir l'une de l'autre et qui ne sont pas superposables. L'exemple parfait des diastéréoisomères est lorsque vous regardez les structures isomères cis et trans. Voir les structures cis-2-butène et trans-2-butène ci-dessous:

Les composés sont identiques mais l'arrangement est différent, et ils ne sont pas les images en miroir l'un de l'autre. Lorsque les CH

3 sont du même côté, le composé est cis et lorsque l'autre est permuté avec l'atome d'hydrogène, nous appelons le composé trans. Mais les structures cis et trans ne sont pas les seuls exemples de diastéréoisomères. Il y a beaucoup de ces molécules, tant qu'elles démontrent les arrangements spatiaux d'atomes qui ne sont pas des images miroir l'un de l'autre, et qui ne sont pas sumpérimposables. Contrairement aux énantiomères, les diastéréoisomères ont des propriétés physiques et chimiques différentes. Les diastéréoisomères ont deux stéréocentres, l'autre structure moléculaire pouvant imiter les configurations énantiomères alors que l'autre a la même configuration. C'est ce qui les distingue des énantiomères car il est impossible que ces structures puissent être des images miroir les unes des autres.

Le tableau ci-dessous met en évidence les principales différences entre les énantiomères et les diastéréoisomères:

Énantiomères

Diastéréomères Ils sont des images miroir l'un de l'autre et ne sont pas superposables
Ils ne sont pas images miroir les uns des autres et sont non-superposables Leurs structures moléculaires souvent conçues avec R et S pour les distinguer.
Une molécule imite les structures énantiomères alors que l'autre a la même configuration.Il n'est donc pas nécessaire d'utiliser la dénomination pour les différencier. Avoir les mêmes propriétés chimiques et physiques mais différentes propriétés optiques
Avoir des propriétés chimiques et physiques différentes Avoir un ou plusieurs stéréocentres
Avoir deux stéréocentres Tous les énantiomères possèdent une activité optique active bien qu'ils tournent la lumière dans des directions opposées. Ceux qui tournent dans le sens inverse des aiguilles d'une montre sont connus sous le nom de lévogyre, et ceux qui tournent dans le sens des aiguilles d'une montre sont appelés dextrogyre. Mais lorsque l'autre a les mêmes quantités de rotation dextrorotary et lévorotary, il est considéré comme un mélange de course et donc optiquement inactif.
Les diastéréoisomères ne possèdent pas tous une activité optique Conclusion!

Les énantiomères et les diastéréoisomères sont des stéréoisomères ayant la même formule moléculaire et structurale, mais une disposition / configuration différente des atomes qui forment leurs structures. Nous avons vu que les molécules énantiomères sont les images inverses les unes des autres et que les diastéréoisomères ne sont pas des images miroir. Les deux molécules ne sont pas sumperimposable.

Les énantiomères ont les mêmes propriétés chimiques et physiques mais diffèrent par leurs propriétés optiques car certains font tourner la lumière polarisée dans des directions opposées. D'un autre côté, tous les diastéréoisomères n'ont pas l'activité optique.

Nous avons également vu comment la dénomination des structures des énantiomères se déroule avec le système de nommage R et S attribué en fonction de la masse atomique des substituants fixés sur le centre chiral. Dans les diastéréoisomères, une seule structure a la configuration R et S tandis que l'autre a les mêmes configurations. C'est ce qui les distingue des images en miroir d'énantiomères.