Différence entre SN1 et SN2

SN1 vs. SN2

En chimie, il y a beaucoup de problèmes techniques à apprendre. L'un d'entre eux est la différence entre les réactions SN1 et SN2. En fait, SN1 et SN2 sont des réactions de substitution nucléophile, qui sont les réactions entre un donneur de paire d'électrons et un accepteur de paire d'électrons. Dans les deux types de réaction, un électrophile hybride doit avoir un groupe partant (X), pour que cette réaction ait lieu.

Lors du type de réaction SN1 (en deux étapes), un carbocation se forme initialement. Il réagira alors avec le nucléophile car il est libre d'attaquer des deux côtés; tandis que, pendant le type de réaction SN2, deux molécules sont impliquées dans l'état de transition réel. La sortie du groupe de départ se produit simultanément (une étape) avec l'attaque de l'arrière du nucléophile. De ce fait, cela conduit à une configuration prévisible et peut être inversée.

Dans les deux réactions, le nucléophile participe avec le groupe de départ. Il est toujours préférable d'étudier les propriétés du groupe de départ, et il est également intéressant d'étudier les facteurs qui détermineront si la réaction particulière suit une voie SN1 ou SN2.

Le solvant utilisé dans la réaction joue également un rôle important dans la détermination de la voie de la réaction. Il est plus sûr de supposer qu'un groupe de départ substitué en primaire suivra une voie SN2, étant donné que la formation de l'ion carbénium primaire instable correspondant est indigence.

La réaction de la voie SN1 est hautement faisable pour les composés à substitution tertiaire, puisque l'ion carbénium tertiaire correspondant est stabilisé par hyper-conjugaison. Ceci est également dû au fait qu'un ion carbénium est planaire, moins encombré et plus naturellement réactif que le composé parent non chargé. Donc, il vaut mieux que le solvant stabilise les ions pour que la réaction puisse suivre.

En résumé, même si SN1 et SN2 sont toutes les deux des réactions de substitution nucléophiles, il existe quelques différences:

1. Pour les réactions SN1, l'étape déterminant la vitesse est unimoléculaire, alors que pour une réaction SN2, elle est bimoléculaire.
2. SN1 est un mécanisme en deux étapes, alors que SN2 n'est qu'un processus en une étape.
3. Lors des réactions SN1, le carbocation se formera en tant qu'intermédiaire, alors que lors des réactions SN2, il ne se forme pas.
4. Dans les réactions SN2, on peut dessiner la structure intermédiaire où le carbone a une liaison partielle avec le nucléophile entrant et le groupe partant, ce qui n'est pas possible dans les réactions de la voie SN1, puisque les groupes voisins sont présents.