Différence entre les réactions SN1 et SN2 | SN1 et SN2 Réactions
Différence - SN1 vs SN2 Réactions
Les réactions SN1 et SN2 sont des réactions de substitution nucléophile et le plus communément trouvées dans la chimie organique. Les deux symboles SN1 et SN2 se réfèrent à deux mécanismes de réaction. Le symbole SN signifie "substitution nucléophile". Même si SN1 et SN2 sont tous deux de la même catégorie, ils présentent de nombreuses différences, y compris le mécanisme de réaction, les nucléophiles et les solvants participant à la réaction, ainsi que les facteurs affectant l'étape de détermination de la vitesse. La différence clé entre les réactions SN1 et SN2 est que les réactions SN 1 ont plusieurs étapes alors que les réactions SN 2 n'ont qu'un seul pas.
Quelles sont les réactions SN1?Dans les réactions SN1, 1 indique que l'étape de détermination du taux est unimoléculaire. Ainsi, la réaction a une dépendance du premier ordre sur l'électrophile et la dépendance d'ordre zéro sur le nucléophile. Un carbocation est formé en tant qu'intermédiaire dans cette réaction et ce type de réactions se produit couramment dans les alcools secondaires et tertiaires. Les réactions SN1 ont trois étapes.
Formation du carbocation par élimination du groupe partant.
- La réaction entre le carbocation et le nucléophile (attaque nucléophile).
- Cela ne se produit que lorsque le nucléophile est un composé neutre (un solvant).
Dans les réactions SN2, une liaison est rompue et une liaison est formée simultanément. En d'autres termes, cela implique le déplacement du groupe partant par un nucléophile. Cette réaction se déroule très bien dans les halogénures de méthyle et d'alkyle primaire alors que très lente dans les halogénures d'alkyle tertiaire puisque l'attaque arrière est bloquée par des groupes volumineux.
Le mécanisme général des réactions SN2 peut être décrit comme suit.
Caractéristiques des réactions SN1 et SN2:
Mécanisme:
Les réactions SN1:
SN 1 ont plusieurs étapes; il commence par l'élimination du groupe partant, entraînant un carbocation puis l'attaque par le nucléophile. Réactions de SN2: Les réactions de
SN 2 sont des réactions en une étape où le nucléophile et le substrat sont impliqués dans l'étape de détermination de la vitesse. Par conséquent, la concentration du substrat et celle du nucléophile affecteront l'étape de détermination de la vitesse. Barrières de la réaction:
SN1 Réactions:
La première étape des réactions SN1 consiste à éliminer le groupe partant pour donner un carbocation. Le taux de réaction est proportionnel à la stabilité du carbocation.Par conséquent, la formation du carbocation est la plus grande barrière dans les réactions SN1. La stabilité du carbocation augmente avec le nombre de substituants et la résonance. Les carbocations tertiaires sont les plus stables et les carbocations primaires sont les moins stables (tertiaire> secondaire> primaire). SN2 Réactions:
L'encombrement stérique est la barrière dans les réactions SN 2 car il se poursuit par une attaque au dos. Cela arrive seulement si les orbitales vides sont accessibles. Lorsque plus de groupes sont attachés au groupe partant, cela ralentit la réaction. Ainsi, la réaction la plus rapide se produit dans la formation de carbocations primaires alors que la plus lente est dans les carbocations tertiaires (primaire-plus rapide> secondaire> tertiaire-plus faible). Nucleophile:
Les réactions SN1:
SN 1 nécessitent des nucléophiles faibles; ce sont des solvants neutres tels que CH3993 OH, H 2 0 et CH 3 CH 2 OH. Les réactions SN2: SN
2 nécessitent des nucléophiles forts. En d'autres termes, il s'agit de nucléophiles chargés négativement tels que CH 3 O , CN , RS , N 3 - et HO - . Solvant: SN1 Réactions:
Les réactions SN1 sont favorisées par les solvants polaires protiques. Des exemples sont l'eau, les alcools et les acides carboxyliques. Ils peuvent également agir en tant que nucléophiles pour la réaction.
SN2 Réactions: Les réactions SN2 se déroulent bien dans des solvants aprotiques polaires tels que l'acétone, le DMSO et l'acétonitrile.
Définitions: Nucléophile
: une espèce chimique qui donne une paire d'électrons à un électrophile pour former une liaison chimique par rapport à une réaction.
Electrophile : un réactif attiré par les électrons, il s'agit d'espèces chargées positivement ou neutres ayant des orbitales vides qui sont attirées vers un centre riche en électrons.
Références: Master Organic Chemistry - Comparaison des réactions SN1 et SN2 Organic Chemistry Portal - Substitution nucléophile (S N
1S N 2)
