Différence entre la conformation étagée et éclipsée | Staggered vs Eclipsed Conformation

Différence clé - Conformation étagée vs éclipsée

Les deux termes, conformation échelonnée et éclipsée (deux branches principales des projections de Newmann) sont utilisés en chimie organique pour expliquer l'arrangement des atomes molécules. En termes de stabilité, la conformation décalée est plus stable que la formation éclipsée. La formation de la confirmation échelonnée est plus favorable puisque son énergie conformationnelle est minimale. Il s'agit de la différence de clé entre la conformation décalée et éclipsée.

Qu'est-ce que la conformation décalée?

La conformation décalée est une conformation chimique d'une molécule de type éthane (CH ₃ -CH ₃ = abcX-Ydef) dans laquelle les substituants a, b et c sont attachés à la distance maximale de d, e et f. Dans ce cas, l'angle de torsion est de 60 ° et l'énergie conformationnelle est minimale. La principale exigence pour cette confirmation est une liaison chimique simple chaîne ouverte pour connecter deux hybrides sp ³ . Certaines molécules telles que n -butane peuvent avoir des versions spéciales de confirmations décalées: gauche et anti.

Qu'est-ce que la conformation éclipsée?

La conformation éclipsée peut exister dans n'importe quelle chaîne ouverte lorsqu'une simple liaison relie deux atomes hybrides sp ³ . Dans ce cas, les deux substituants (disons -X et -Y) sur les atomes adjacents (disons A et B) sont dans la proximité la plus proche. En d'autres termes, l'angle de torsion X-A-B-Y est de 0 ° dans la molécule. Cette confirmation possède l'énergie conformationnelle maximale en raison de l'encombrement stérique.

Quelle est la différence entre la conformation étagée et éclipsée?

Structure:

Confirmation échelonnée: La confirmation échelonnée peut être mieux comprise en utilisant une molécule d'éthane. Quand on regarde de côté, sa confirmation échelonnée peut être illustrée comme suit.

Conformation éclipsée: La molécule d'éthane peut être considérée comme l'un des exemples les plus simples pour comprendre la conformation éclipsée. Quand on regarde de côté, la conformation éclipsée de la molécule d'éthane peut être vue comme suit.

Stabilité:

Confirmation décalée: La confirmation décalée peut être considérée comme la conformation la plus favorable car elle a réduit la contrainte dans la molécule. Parce que les pièces jointes dans la molécule sont plus uniformément espacées et cela réduit la répulsion entre les attaches de carbone avant et les attaches de carbone arrière.De plus, la conformation décalée est stabilisée par l'hyperconjugaison.

Conformation éclipsée: La conformation éclipsée est moins favorable car elle peut avoir plus d'interactions entre les substituants avant et arrière; cela crée plus de pression. Les angles entre les substituants avant et arrière peuvent être n'importe quoi.

Energie potentielle

Le graphique de la variation d'énergie potentielle en fonction de l'angle dièdre (angle dièdre entre deux atomes d'hydrogène sur différents carbones) montre la différence d'énergie entre la confirmation échelonnée et la confirmation éclipsée.

Confirmation échelonnée:

Le graphique ci-dessus montre que la conformation échelonnée a l'énergie potentielle minimale. Cela implique que c'est la forme la plus stable et qu'elle peut être la forme la plus favorable par rapport aux autres confirmations.

Conformation éclipsée:

Selon le graphique ci-dessus, la confirmation éclipsée a l'énergie potentielle maximale. Cela implique que la conformation éclipsée est un état de transition et qu'elle ne peut jamais exister sous cette forme.

Définitions:

Conformations:

Les conformations sont les différentes positions qu'une molécule peut prendre en maintenant les atomes et les liaisons sur la molécule. Dans ce cas, la seule variation est les angles dans lesquels certaines parties de la molécule sont pliées ou tordues.

Angle de torsion (angle dièdre):

Il se réfère à l'angle entre les plans à travers deux ensembles de trois atomes, ayant deux atomes en commun. En d'autres termes, c'est l'angle entre deux plans qui se croisent.

Référence:

"conformation éclipsée" (Wikipedia) d'ici "conformation échelonnée" (Wikipedia) d'ici ici "Les conformations des alcanes supérieurs" (SparkNotes) d'ici "L'analyse conformationnelle des alcanes" (Introduction à la chimie organique) d'ici

Courtoisie d'image:

Aglarech à de. Wikipédia; Leyo - Propre travail (Domaine Public) via Commons Wikimedia