Différence entre halogénure d'alkyle et halogénure d'aryle | Alkyl Halide vs Aryl Halide

Anonim

différence essentielle - alkyl Halide vs aryle Halide

les deux halogénures d'alkyle et des halogénures d'aryle sont des composés organiques. Ce sont aussi appelés halogénures organiques. Les types d'halogènes qui peuvent être attachés afin de produire ce type de molécule sont le fluor, le chlore, le brome et l'iode. Ces atomes d'halogène sont fixés à un atome de carbone dans des halogénures organiques. La différence essentielle entre l'halogénure d'alkyle et l'halogénure d'aryle est que l'atome d'halogène dans les halogénures d'alkyle est attaché à un atome de carbone hybride sp 3 , tandis que l'atome d'halogène dans les halogénures d'aryle est fixé à un < 2 atome de carbone hybride. TABLE DES MATIÈRES

1. Vue d'ensemble et différence clé

2. Qu'est-ce que l'halogénure d'alkyle

3. Qu'est-ce que Aryl Halide

4. Comparaison côte à côte - halogénure d'alkyle vs halogénure d'aryle sous forme tabulaire

5. Résumé

Qu'est-ce que les halogénures d'alkyle?

L'halogénure d'alkyle, tel qu'exprimé par son nom, est un composé ayant un atome d'halogène attaché à une chaîne d'atomes de carbone. Ici, un atome d'hydrogène de la chaîne carbonée est remplacé par un atome d'halogène. Selon le type d'halogène qui a été attaché et la structure de la chaîne carbonée, les propriétés des halogénures organiques seront différentes les unes des autres. Les halogénures d'alkyle peuvent être classés en fonction du nombre d'atomes de carbone attachés à l'atome de carbone qui est fixé à l'atome d'halogène. En conséquence, des halogénures d'alkyle primaires, des halogénures d'alkyle secondaires et des halogénures d'alkyle tertiaire peuvent être observés.

-> -

Figure 01: halogénure d'alkyle primaire

Cependant, les halogénures d'alkyle peuvent parfois être confondus avec des halogénures d'aryle. Par exemple, si l'atome d'halogène est attaché à un atome de carbone, qui est fixé à un noyau benzénique (Cl-CH

2

-C 6 , on pourrait penser que c'est un halogénure d'aryle. Mais, c'est un halogénure d'alkyle parce que l'atome d'halogène est attaché au carbone hybride sp 3 .

Les halogènes sont plus électronégatifs que le carbone. Ainsi, un moment dipolaire est observé dans la liaison carbone-halogène, c'est-à-dire que la molécule devient une molécule polaire lorsque la liaison devient polaire. L'atome de carbone reçoit une petite charge positive et l'halogène reçoit une petite charge négative. Cela conduit à des interactions dipôle-dipôle entre les halogénures d'alkyle. Mais la force de cette interaction est différente dans les halogénures primaires, secondaires et tertiaires. En effet, les chaînes latérales fixées à l'atome de carbone peuvent réduire la faible charge positive sur l'atome de carbone. Qu'est-ce que Aryl Halide?

Un halogénure d'aryle est une molécule ayant un atome d'halogène attaché directement à un carbone hybridé sp2 dans un cycle aromatique. C'est une structure insaturée due à la présence de doubles liaisons dans le cycle aromatique. Les halogénures d'aryle montrent également les interactions dipôle-dipôle. La liaison carbone-halogène est plus forte que celle des halogénures d'alkyle en raison de la présence d'électrons du cycle. Cela arrive parce que le cycle aromatique donne des électrons à l'atome de carbone, réduisant la charge positive. Les halogénures d'aryle peuvent subir une substitution électrophile et peuvent obtenir des groupes alkyle attachés aux positions

ortho

,

para ou meta du cycle aromatique. Un ou deux halogènes peuvent également être attachés au cycle aromatique. C'est aussi dans les positions ortho, para ou meta. Figure 02: Différence entre les halogénures d'alkyle et les halogénures d'aryle Essai chimique pour distinguer les halogénures d'alkyle et les halogénures d'aryle Pour distinguer un halogénure d'alkyle et un halogénure d'aryle, on peut utiliser un test chimique. Tout d'abord, il faut ajouter du NaOH suivi d'un chauffage. Ensuite, le mélange est refroidi, et HNO

3 id

est ajouté, suivi de l'addition d'AgNO

3 . L'halogénure d'alkyle peut donner un précipité blanc alors que l'halogénure d'aryle ne le fait pas. En effet, les halogénures d'aryle ne subissent pas de substitution nucléophile contrairement aux halogénures d'alkyle. La raison de ne pas subir de substitution nucléophile est que le nuage électronique du cycle aromatique provoque une répulsion du nucléophile. Quelle est la différence entre les halogénures d'alkyle et les halogénures d'aryle? - diff Article Moyen avant Tableau -> Halogénure d'alkyle vs halogénure d'aryle

L'halogénure d'alkyle est un composé ayant un atome d'halogène attaché à une chaîne d'atomes de carbone.

L'halogénure d'aaryle est une molécule ayant un atome d'halogène attaché à un carbone hybride sp

2

dans un cycle aromatique directement. Attachement d'atome d'halogène L'atome d'halogène est attaché à sp 3
atome de carbone hybride dans des halogénures d'alkyle.
L'atome d'halogène est attaché à un atome de carbone hybride sp 2 dans des halogénures d'aryle. Structure Les halogénures d'alkyle ont une structure linéaire ou ramifiée la plupart du temps. Les halogénures d'aryle sont toujours des structures annelées.
Densité d'électrons
La liaison halogénure de carbone des halogénures d'alkyle a une faible densité d'électrons par rapport aux halogénures d'aryle. La liaison halogénure de carbone des halogénures d'aryle a une densité élevée d'électrons.
Réactions
Les halogénures d'alkyle subissent une substitution nucléophile. Les halogénures d'aryle ne subissent pas de substitution nucléophile.
Résumé - Halogénures d'alkyle et halogénure d'aryle
Les halogénures d'alkyle et les halogénures d'aryle sont des halogénures organiques. La différence clé entre les halogénures d'alkyle et d'aryle est que l'atome d'halogène dans les halogénures d'alkyle est attaché à un atome de carbone hybride sp 3

, tandis que dans les halogénures d'aryle il est attaché à un carbone hybride sp

2 atome. Références: 1. Hunt, D., n. ré. Chem. UCalgary. [En ligne] Disponible ici. [Date de consultation: 30 mai 2017]. 2. Clark, J., 2014. Libretexts. [En ligne] Disponible ici.[Date de consultation: 30 mai 2017]. Courtoisie d'image:

1. "Halide-group" Par Benjah-bmm27 supposé (basé sur les revendications de droits d'auteur). (Domaine public) via Commons Wikimedia

2. "Organohalogéno-chlorures" RicHard-59 - Üleslaadija oma töö (CC BY-SA 3. 0) via Commons Wikimedia