Différence entre l'alkylation et l'acylation | Alkylation vs Acylation

Différence clé - Alkylation vs Acylation

L'alkylation et l'acylation sont deux réactions de substitution électrophile en chimie organique. La différence clé entre l'alkylation et l'acylation est le groupe impliqué dans le processus de substitution. Un groupe alkyle est substitué dans le processus d'alkylation alors que un groupe acyle est substitué à un autre composé dans l'acylation. Lorsque cette substitution se produit dans un cycle benzénique dans des conditions catalytiques, on parle d'acylation / alkylation de Friedelcraft. "

Qu'est-ce que l'alkylation?

Le transfert d'un groupe alkyle d'une molécule à une autre molécule est appelé «alkylation». Le groupe alkyle transféré peut être un carbocation alkyle, un radical libre, un carbanion ou une carabine. Le groupe alkyle est une partie d'une molécule ayant la formule générale de C _n H _{2 n +1} (n - est un nombre entier, il est équivalent au nombre de carbone dans le groupe alkyle).

Qu'est-ce que l'acylation?

Le processus d'addition d'un groupe acyle à un composé chimique est connu sous le nom d'acylation. L'agent acylant est le composé chimique qui fournit le groupe acyle dans ce procédé. Les exemples d'agents acylants sont; les halogénures d'acyle, les chlorures d'acétyle.

Quelle est la différence entre l'alkylation et l'acylation?

Définition d'alkylation et d'acylation:

Alkylation: L'alkylation est le transfert d'un groupe alkyle d'une molécule à une autre molécule.

Acylation: L'acylation est le processus d'ajout d'un groupe acyle à un composé chimique.

Agents:

Alkylation:

Les exemples d'agents alkylants sont:

• Carboxylates
• Carbanes
• Acylation:

  

Les halogénures d'acyle sont le plus couramment utilisés comme agents d'acylation; ce sont des électrophiles très forts lorsqu'ils sont traités avec des catalyseurs métalliques.

Acides halogénés:

• Chlorure d'éthanoil CH

3- _CO-Cl Acides d'acides carboxyliques

• Alkylation et acylation:

Alkylation

Alkylation du benzène: Dans cette réaction, un atome d'hydrogène dans le noyau benzénique est remplacé par un groupe méthyle.

Acylation:

Acylation du benzène: Dans cette réaction, un atome d'hydrogène dans le noyau benzénique est remplacé par un groupe CH

3 _CO-. Applications de l'alkylation et de l'acylation:

Alkylation

: Dans le raffinage du pétrole: L'alkylation de l'isobutène avec des oléfines est utilisée pour améliorer le pétrole.Il produit des alkylates synthétiques ayant des chaînes C

7 _-C 8 _{. Ceux-ci sont utilisés comme stock de mélange de qualité supérieure pour l'essence.} En médecine

: Une classe de médicaments appelée agents antinéoplasiques alkylants "est utilisée dans le procédé d'alkylation dans les applications de chimiothérapie. Ceci est fait par l'alkylation de l'ADN avec le médicament pour endommager l'ADN des cellules cancéreuses. Acylation:

En biologie:

Acylation protéique: La modification post-traductionnelle des protéines est réalisée en fixant des groupes fonctionnels par des liaisons acyles.

Acylation grasse: C'est le processus d'addition d'acides gras à des acides aminés particuliers (myristoylation ou palmitoylation).

Limites d'alkylation et d'acylation:

Alkylation:

Lorsque des halogénures sont utilisés dans l'alkylation, il doit s'agir d'un halogénure d'alkyle. Les halogénures de vinyle ou d'aryle ne peuvent pas être utilisés car leurs carbocations intermédiaires ne sont pas très stables.

• Cette réaction implique un processus de réarrangement du carbocation, et un produit différent va se former.
• Poly-alkylation: fixation de plus d'un groupe alkyle sur le cycle. Cela peut être contrôlé en ajoutant une quantité excessive de benzène.
• Acylation:

L'acylation produit uniquement des cétones. Cela est dû à la décomposition de HOCl en CO et HCl dans les conditions de réaction fournies.

• Seuls les benzènes activés sont réactifs en acylation. Dans ce cas, les benzènes doivent être réactifs par rapport à un mono-halogénobenzène.
• Lorsque des groupes arylamine sont présents, le catalyseur acide de Lewis (AlCl
• 3 _{) peut former un complexe les rendant très peu réactifs.} Lorsque des groupes amine et alcool sont présents, ils peuvent donner des acylations N ou O au lieu de l'acylation cyclique requise.
• Définition du groupe acyle:

Groupe fonctionnel contenant un atome d'oxygène lié double et un groupe alkyle à un atome de carbone (R-C = O). En chimie organique, les groupes acides sont généralement dérivés d'acides carboxyliques. Les aldéhydes, les cétones et les esters contiennent également des groupes acyle.

Références: Hunt, I. (2016). Réactions d'Arenes Electrophile Aromatic Substitution. Récupéré le 7 avril 2016, d'ici Britannicacom. (2016). Encyclopédie Britannica. Récupéré le 7 avril 2016, à partir d'ici