Différence entre les carbones allyliques et vinyliques | Allylic vs Vinylic Carbons

Différence clé - Carbones allyliques vs vinyliques

Les groupes fonctionnels sont très importants pour comprendre les différentes propriétés physiques et chimiques des molécules organiques. Les termes carbones allyliques et vinyle indiquent si l'atome de carbone est lié directement ou indirectement à une double liaison dans une molécule. La principale différence entre le carbone allylique et le carbone vinylique est que le carbone allylique est l'atome de carbone adjacent à l'atome de carbone à double liaison alors que l'atome de carbone vinylique est l'un des deux atomes qui partagent la double liaison.

TABLE DES MATIÈRES

1. Vue d'ensemble et différence clé

2. Qu'est-ce que le Carbone Allylique

3. Qu'est-ce que le carbone vinylique

4. Comparaison côte à côte - Carbones allyliques vs vinyliques sous forme tabulaire

5. Résumé

Qu'est-ce que le carbone allylique?

Le carbone allylique peut être décrit comme l'atome de carbone adjacent à la double liaison. Cet atome de carbone est le plus proche de la double liaison, mais il ne fait pas partie de la double liaison. En d'autres termes, cet atome de carbone est lié à un atome de carbone qui à son tour est doublement lié à un autre atome de carbone. Les atomes de carbone dans la double liaison sont sp ² hybridés. Mais le carbone allylique est sp ³ hybride. Il est lié à l'atome de carbone hybride sp ² par une simple liaison. La densité électronique autour de cet atome de carbone est inférieure à celle des atomes de carbone dans la double liaison. La formule générale peut être donnée par CH ₃ -CH = CH ₂ . Comme il n'est pas directement lié à la double liaison, ce carbone n'est pas affecté par les réactions qui se produisent sur la double liaison telles que les additions électrophiles. Les atomes d'hydrogène liés à ce carbone allylique sont appelés hydrogène allylique. Le carbone allylique peut agir comme un pont qui combine une chaîne de carbone et une double liaison. Ici, la liaison C-H est plus faible que les liaisons C-H ordinaires. C'est parce que les électrons autour de ce carbone sont déplacés par la double liaison. Ainsi, ces lieux sont très réactifs.

Figure 01: L'atome en rouge est un carbone allylique.

Qu'est-ce que le carbone vinylique?

Le carbone vinylique est un carbone impliqué dans une double liaison avec un autre carbone. Il est sp ² hybride. Le carbone vinylique forme une double liaison avec un autre carbone qui est également hybride sp ² . Les deux carbones impliqués dans cette liaison sont des carbones vinyliques. La densité d'électrons autour de ces atomes est supérieure à la densité autour des atomes de carbone allyliques. La formule générale peut être donnée par CH ₂ = CH ₂ .

Le carbone vinylique est un type de groupe fonctionnel alcényle parce que le carbone est dans un groupe fonctionnel alcène. Le groupe vinylique est dérivé de l'alcène correspondant. Par conséquent, ce carbone est également appelé alcényl-carbone . Parfois, ce carbone peut être lié à d'autres carbones via des doubles liaisons de ses deux côtés. Ensuite, les trois atomes de carbone sont appelés carbones vinyliques. Cette formule peut être donnée par: CH ₂ = C = CH ₂ . Comme ces atomes de carbone sont directement liés à la double liaison, ils subissent les réactions telles que l'addition électrophile.

Figure 02: Carbones allyliques et vinyliques

Quelle est la différence entre le carbone allylique et le carbone vinylique?

- diff Article Moyen avant Table ->

Carbone Allylique vs Vinylique
Le carbone allylique est un atome de carbone lié à un atome de carbone qui à son tour est doublement lié à un autre atome de carbone.	Le carbone vinylique est un carbone impliqué dans une double liaison avec un autre carbone.
Hybridation
L'atome de carbone dans un groupe allylique est sp ³ hybridé.	Le carbone vinylique est sp ² hybridé.
Longueur de la liaison
La longueur de la liaison C-H dans le carbone allylique est plus élevée.	La liaison vinylique C = H est plus faible.
Type de liaison
Le carbone allylique ne forme qu'une seule liaison.	Le carbone vinylique peut avoir deux doubles liaisons sur ses côtés ou une double liaison. Il forme au moins une double liaison.
Nombre d'atomes d'hydrogène
Le carbone allylique peut contenir un maximum de 3 atomes d'hydrogène.	Le carbone vinylique ne peut avoir que deux atomes de carbone comme nombre maximum.
Carbon Atom et Double Bond
Le carbone allylique agit comme un pont pour combiner la double liaison avec le reste de la molécule.	Le carbone vinylique fait la double liaison.

Résumé - Le carbone allylique vs vinylique

La différence entre le carbone allylique et le carbone vinylique dépend de la liaison directe ou indirecte de l'atome de carbone à une double liaison. Le carbone allylique se rapporte indirectement à une double liaison tandis que le carbone vinylique est directement impliqué dans une double liaison. Une autre différence importante entre le carbone allylique et le carbone vinylique est que le carbone allylique est hybride sp ³ où le carbone vinylique est hybridé ^2. Références:

1. Chang, R., 2010. Chimie. 10ème éd. New York: McGraw Hill.

2. Gunawardana, G., n. ré. OChemPal. [En ligne] Disponible ici. [Date de consultation: 30 mai 2017].

Courtoisie d'image:

1. "Vinyl-ether-3D-balls" Par Jynto (parler) - Propre travail (CC0) via Commons Wikimedia

2. "AlkeneGroups" par Walkerma - Travail personnel (Domaine Public) via Commons Wikimedia